1964 Mario Tarlazzi ed Ercole Mancini
1965 Luciana Luciani
1966 Mario Formica
1967 Nino Pietro Anastasi
1968 Amedeo D’Isidoro
1969 Gianfranco Cesari
1970 Mariano Camaioni
1971 Checco Fabiani
1972 Innocenzo Cenciarini

Nel 1973 il carnevale venne annullato a causa del terremoto. Dalla ripresa l'anno successivo la mascherina non venne più assegnata, fino all’intervento del primo presidente della “Associazione il Carnevale di Ascoli”, Gianfranco Cesari (Mascherina ’69), che nel ’95 reintrodusse il premio.

1995 Alberto Ercoli
1996 Lucio Nardini e Vanda Peroni
1997 Luciano Carpani
1998 non assegnata
1999 non assegnata
2000 Pino Di Teodoro
2001 Giuseppe Volponi
2002 Zè Vagni
2003 Vittorio Poloni
2004 Zè Migliori
2005 Zè Valentini
2006 Nanà Ceccarelli
2007 Clorindo Salvucci
2008 Cesare Marcantoni
2009 Giancarlo Marini
2010 Francesco Mazzocchi
2011 Giancarlo Cappelli